पहले के संस्कृत स्कूलों में व्याकरण को बहुत विस्तार से पढ़ाया जाता था और यह प्रणाली आज भी जारी है। एक छात्र को अपने जीवन के शुरूआती बारह सालों तक व्याकरण का सावधानी से अध्ययन करना होता था क्योंकि अगर कोई संस्कृत भाषा के व्याकरण में पारंगत है तो सभी शास्त्र उसके लिए खुल जाते हैं। श्री चैतन्य महाप्रभु छात्रों को व्याकरण पढ़ाने के लिए प्रसिद्ध थे और इसलिए केशव कश्मीरी ने सबसे पहले व्याकरण के शिक्षक के रूप में उनके पद का उल्लेख किया। केशव कश्मीरी अपने साहित्यिक कैरियर पर बहुत गर्व करते थे। वह व्याकरण की शुरुआती शिक्षा से कहीं आगे निकल चुके थे और इसलिए वह निमाई पण्डित का पद अपने पद की तुलना में बिल्कुल भी नहीं मानते थे।